Нил Джордж Беннет, родился 21 марта в конце 70-х годов, в семье Джеймса Беннета и его жены Кэффри-Беннет.
Когда Нилу исполнилось два года, его отец-коп погиб выполняя свой долг, как сказала мать. С детства мальчик хотел быть похожим на него. Но реальность была другая — Джеймс был продажным копом и на самом деле был арестован своей напарницей Кэтрин Хилл известной под псевдонимом Эллен Паркер.
После того как отца арестовали семья Беннет была помещена в программу по защите свидетелей и Нил стал зваться Дэни Бруксом, переехав в Сент-Луис.
Уже с детства у Нила проявился талант в планировании. Он спланировал свой поход в школу, так что больше никогда не опаздывал.
В девять лет Кэффри посещал бассейн и бильярдный зал.
В 18 лет Нил узнал правду об отце. В результате этого он отказался от имени Дэнни, став Нилом Кэффри, взяв девичью фамилию матери и отправившись в Нью Йорк.
Хотя Нил и окончил среднюю школу, многие знания он приобрел самостоятельно. Герой отлично разбирался в истории и искусстве.
Прибыв в Нью-Йорк Кэффри знакомится с Моззи, который стал его парнером и лучшим другом.
Некоторое время герой работал на Винсента Адлера, но тот исчез очень подставив Нила. Но не для Кэффри было так плохо он познакомился с воровкой Александрой Хантер и встретил свою любовь Кейт.
После провала с Адлером, Нил, Кейт и Моззи начали работать вместе, став первоклассными мошенниками.
Всех когда нибудь ловят и даже первоклассный стратег Нил не смог уйти от этой участи. Кейт изчезает, а Кэфри ловит ФБР, агент Питер Берк.
Нил четыре года сидел в тюрьме, но когда к нему явилась Кейт и заявила что покидает его, Кэффри бежал. Он нашел лишь пустую квартиру своей девушки, когда его вновь арестовал Питер Берк.
Будучи знатоком в подделках Нил предложил Питеру сотрудничество. Так опытный ворюга стал консультантом в ФБР, нося на щиколотки GPS датчик.
Хоть появление Кэффри в отделе Белых воротничков и повысило раскрываемость дел на 99%, Нил преследовал свои цели. Он пытался отыскать Кейт, которая оставила для своего возлюбленного запутанные следы.
Заняханный номер в мотеле куда поселило Нила ФБР, был для мошенника черной дырой. На его содержание федералы выделяли всего 700 баксов, но проныра Кэффри все выкрутился поселившись у богатой вдовы в особняке. он получил шикарную комнату и гардероб стильных вещей. Ведь именно стиль — визитная карточка Нила Кэффри. А эта шляпа…
Когда персонаж узнал, что агент ФБР Гарретт Фаулер, держит Кейт в заложницах, требуя от мошенника одну вещь — музыкальную шкатулку, Нил достает эту вещь и уже собирается улететь с любимой на край света, когда самолет с Кейт на борту, взрывается.